Textul subiectului și baremului

Model oficial BAC Chimie organică 2023

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Model
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2023
Proba E. d)
Chimie organică
Model
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A)CH3 (B) (C)
(D) (E)CH3 CH
CH3
CH
NH2
COOH (F)
1. Între compuși sunt:
a. doi aminoacizi; c. trei hidrocarburi;
b. doi compuși cu funcțiuni simple; d. trei compuși cu funcțiuni mixte.
2. Conțin în moleculă opt legături covalente carbon-hidrogen:
a. (A), (B) și (C); c. (A), (C) și (F);
b. (A), (C) și (D); d. (A), (E) și (F).
3. Numărul compușilor care au în moleculă unul sau mai mulți atomi de carbon cuaternar este egal cu:
a. 4; c. 2;
b. 3; d. 1.
4. Compusul organic (B):
a. are heterociclu de cinci atomi; c. este β-D-fructofuranoza;
b. are în moleculă 23 de atomi; d. este o monozaharidă.
5. Este adevărat că:
a. (A), (B) și (C) sunt solubili în apă; c. (B) formează amestec eterogen cu apa;
b. (A) și (F) formează amestec eterogen; d. (E) și (F) sunt solide, în condiții standard.
6. Compusul organic (E):
a. are catena liniară; c. este acidul 3-amino-2-metilbutanoic;
b. are în moleculă opt electroni neparticipanți; d. este acidul 2-amino-3-metilbutanoic.
7. Catalizatorul folosit în reacția de obținere a compusului organic (C), din benzen și propenă, este:
a. AlCl3 anhidră; c. Ni fin divizat;
b. AlCl3 umedă; d. Pd fin divizat.
8. Este fals că:
a. (B) se reduce cu reactiv Tollens, în soluție apoasă; c. (E) este un α-aminoacid;
b. (D) este un alcool monohidroxilic cu catena saturată; d. (F) sublimează.
9. Conțin aceeași masă de hidrogen într-un mol de substanță:
a. (A), (B) și (C); c. (A), (D) și (F);
b. (A), (C) și (D); d. (A), (E) și (F).
10. În 29,25 g de compus (E) există:
a. 0,35 g de azot; c. 2,57 g de hidrogen;
b. 1,5 g de carbon; d. 8 g de oxigen.
30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Clorura de vinil are în moleculă patru elemente organogene.
2. Deshidratarea 2-butanolului este o reacție de eliminare.
3. Două alchene omoloage au aceeași formulă brută.
4. Glicil-glicina are în moleculă atomi de carbon asimetric.
5. Amidonul constituie polizaharida de rezervă a plantelor. 10 puncteCH CH3H3CCH
OH
H3C CH3

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Model
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. Un compus organic (A) cu catenă aciclică liniară, are raportul atomic C : H : Br = 2 : 4 : 1.
a. Știind că în molecula compusului (A) sunt 14 atomi, determinați formula moleculară a acestuia.
b. Scrieți o formulă de structură a compusului (A), știind că are în moleculă un atom de carbon asimetric.
c. Scrieți formula de structură a unui izomer al compusului (A), cu catena ramificată. 6 puncte
2. O hidrocarbură (H) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 2,3-dimetil-3-hexenă.
a. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H).
b. Scrieți formula de structură a unui izomer cu catenă aciclică al hidrocarburii (H), care conține în moleculă
numărul maxim posibil de atomi de carbon primar. 3 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a etinei, în prezența nichelului. 2 puncte
4. Un amestec (A) ce conține etan, etină și hidrogen se trece peste un catalizator de nichel. Știind că în amestecul
(A) sunt 2 mol de etan și că, după reacție, se formează un amestec (B) care conține 6 mol de etan și 1 mol de
hidrogen, determinați cantitatea de hidrogen din amestecul (A), exprimată în moli. 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a etanului, în condiții standard de temperatură și presiune. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a bromobenzenului şi a 1,4-dibromobenzenului, din benzen și brom, în
prezența bromurii de fier(III), utilizând formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. Se bromurează catalitic 1638 g de benzen. Se obţine un amestec organic de reacţie ce conţine bromobenzen
și 1,4-dibromobenzen în raport molar 2 : 1 şi 234 g de benzen nereacţionat. Determinaţi masa de bromobenzen
obţinută, exprimată în grame. 4 puncte
3. Notați două utilizări ale naftalinei. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) CH3CH2OH + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ A + H2O
(II) A + CaCO3 B + CO2 + a
(III) A + NaOH D + a
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. 6 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil. 2 puncte
3. O probă de metanol s-a supus arderii. Determinați cantitatea de metanol care a ars, exprimată în moli, știind că
s-au consumat 336 L de aer cu 20% oxigen, procentaj volumetric, măsurați în condiții normale de temperatură și
de presiune. 3 puncte
4. Un compus organic utilizat ca detergent biodegradabil are formula de structură:
CH3 – (CH2)a – O – (CH2 – CH2 – O)b – H.
Știind că într-un mol de detergent masa atomilor de carbon secundar este 192 g, iar masa atomilor de oxigen este
176 g, determinaţi numărul atomilor de carbon din molecula acestuia. 3 puncte
5. Notați starea de agregare a metanolului, în condiții standard de temperatură și de presiune. 1 punct
Subiectul F
1. La hidroliza totală a unei tripeptide mixte (P) s-au obținut 21 g de serină și 11,7 g de valină. Determinați raportul
molar serină : valină din amestecul obținut la hidroliză. 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totală a amidonului.
b. Metabolizarea unui mol de glucoză furnizează organismului aproximativ 2817 kJ. Calculaţi energia, exprimată
în kilojouli, eliberată la metabolizarea glucozei rezultate la hidroliza enzimatică a amidonului din 200 g de cartofi ce
conțin 16,2% amidon, procentaj masic. . 5 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard de temperatură și presiune. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Br- 80.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.⎯⎯→⎯⎯→

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Model
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2023
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Model
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru rezolvări
parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu
de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. c; 2. d; 3. b; 4. d; 5. d; 6. d; 7. b; 8. a; 9. c; 10. d. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. F; 2. A; 3. A; 4. F; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a compusului organic (A): C4H8Br2
b. scrierea formulei de structură a 1,2-dibromobutanului sau a 1,3-dibromobutanului, compusul organic (A) (2p)
c. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al compusului (A), cu catenă ramificată (2p) 6 p
2. a. scrierea formulei de structură a 2,3-dimetil-3-hexenei, hidrocarbura (H) (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer cu catenă aciclică al hidrocarburii (H), care conține în moleculă
numărul maxim posibil de atomi de carbon primar (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a etinei, în prezența nichelului-pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), n = 9 mol H2 3 p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a etanului, în condiții standard de temperatură și presiune 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacției de obținere a bromobenzenului, din benzen și brom în prezența bromurii de fier(III), utilizând
formule de structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 1,4-dibromobenzenului, din benzen și brom în prezența bromurii de fier(III),
utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor de structură ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 1884 g de bromobenzen 4 p
3. notarea oricăror două utilizări ale naftalinei (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH3CH2OH + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3COOH + H2O (2p)
(II) 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților
și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
(III) CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O (2p) 6 p
2. scrierea ecuației reacţiei de ardere a metanolului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), n = 2 mol de metanol 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 38 atomi de carbon 3 p
5. notarea stării de agregare a metanolului, în condiții standard: lichidă 1 p⎯⎯→⎯⎯→